1986
Apèrs avoir entendu un professeur lui parler de la profession d'avocat, il décide à 14 ans d'aller au cabinet d'avocats Hassans pour discuter avec les associés
1990
Il bénéficie d'une bourse dont le système a été introduit par le gouvernement du Parti travailliste socialiste de Gibraltar de Joe Bossano en 1988
1991
Il co-fonde le Parti National de Gibraltar (PNG) prédécesseur du Parti libéral de Gibraltar 
1993
Diplômé en droit à Oxford
1994
  • Il est admis au barreau en tant qu'avocat par Middle Temple
  • Il rejoint le cabinet Hassans
2000
Associé au cabinet Hassans
2003
  • Il adhère au GSLP
  • Elu député
2011
  • Il épouse Justine Olivero avec laquelle il aura trois enfants
  • Elu à la présidence du GSLP en avril
  • Leader de l'opposition d'avril à septembre
  • Le GSLP remporte les élections législatives du 8 décembre et créé une coalition avec le LPG
  • Chef des Ministres depuis le 09 décembre
2014
Nommé Conseiller de la Reine jusqu'en 2022
2015
Le GSLP remporte les législatives du 26 novembre avec le LPG, il reste Premier Ministre
2019
Le GSLP remporte les législatives du 17 octobre avec le LPG, il reste Premier Ministre
2023
  • Il divorce en septembre de sa femme Justine
  • Le GSLP remporte pour la quatrième fois les législatives du 12 octobre avec le LPG, il reste Premier Ministre