1988 : Il travaille pour la campagne présidentielle de George Bush
1989 : Diplômé d'un baccalauréat en histoire et en sciences politiques de l'université Rutgers 
1989 : Il travaille pour la campagne du gouverneur Cary Edwards
1990 : Attaché de presse de la campagne sénatoriale américaine de Christine Todd Whitman
1992 : Diplômé d'un doctorat en droit de la Rutgers School of Law–Newark
1992 : Il ouvre un cabinet d'avocats dans le New Jersey
xxxx : Il épouse Denise Henry qui a déjà une fille
1995 : Avocat en droit de la santé, des élections, de la réglementation et des communications chez Arent Fox jusqu'en 1999
1999 : Directeur adjoint du personnel et conseiller en chef de la santé pour le Comité de la Chambre des représentants des États-Unis sur l'énergie et le commerce jusqu'en 2004
2000 : Il échoue à se fair élire député fédéral
2004 : Avocat à Washington, D.C en tant qu'associé au cabinet Sidley Austin puis au cabinet King & Spalding jusqu'en 2012
2013 : Procureur Général de Virginie Occidentale jusqu'en 2025
2024 : Gouverneur élu le 5 novembre
2024 : Il rencontre le 11 décembre plusieurs dirigeants de l'État, dont le président élu du Sénat, Randy Smith, et le président de la Chambre, Roger Hanshaw, pour discuter des priorités politiques de l'année à venir et du processus de transition
2025 : Gouverneur depuis le 13 janvier