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  • Diplômé de l'Université de Winnipeg Collegiate
  • Diplômé d'un baccalauréat ès arts en économie de l'Université de Winnipeg
  • Diplômé d'une maîtrise en gouvernance autochtone à l'Université de Manitoba
  • Il commence à travailler pour la radio avec un contact avec CBC Radio
  • Journaliste et animateur pour la chaine SRC
  • Animateur de l'émission The 204 à Winnipeg
  • Animateur du programme documentaire Fault Lines sur Al Jazeera America
2000
Il quitte le domicile de ses parents et commence à connaitre des problèmes avec l'alcool
200X
Membre des groupes hip-hop Slangblossom et Dead Indians
2003
Il est condamné pour conduite en état d'ivresse
2004
Il est à nouveau accusé de conduite en état d'ébriété et de violence sur un chauffeur de taxi
2009
Il sort un CD : Live by the Drum
2010
  • Il sort son deuxième CD : Mide-Sun
  • Finaliste pour le prix Future Leaders of Manitoba, il ne sera finalement pas élu
2011
Premier directeur de l'inclusion autochtone à l'université de Winnipeg
2012
  • Animateur de la série documentaire nationale 8th Fire 
  • Il publie son premier livre intitulé The Reason You Walk
2014
  • Panéliste à l'émission Canada Reads de CBC Radio
  • Vice-président associé des relations avec les Autochtones de l'Université de Winnipeg
  • Il reçoit un doctorat honorifique de l'Université du Cap-Breton
2016
  • Il obtient une grace de ses condamantions pour conduite en état d'ivresse et violence après s'est soigné
  • Il épouse Lisa Monkman avec laquelle il accueillera un fils. Il a deja deux enfants d'une précédente relation
  • Elu député de Manitoba
2017
Leader du NDP et de l'opposition depuis le 16 septembre
2018
Il publie le livre Go Show the World: A Celebration of Indigenous Heroes
2019
Il mène la campagne des élection des élections provinciales mais le NPD ne remporte que 6 siège au Parlement
2021
Il publie les livres Walking in Two Worlds et The Everstanding Road
2023
  • Son parti remporte les élections provinciales du 3 octobre le plaçant de fait comme le prochain Premier Ministre
  • Premier Ministre depuis le 18 octobre