1994 : Directeur exécutif de l'Organisation des contributions volontaires pour les enfants jusqu'en 1996
1997 : Elu au Parlement
1997 : Il se marie avec Juliet Landell avec laquelle il aura deux enfants
1999 : Porte-parole de l'opposition au Parlement chargé du développement des territoires jusqu'en 2002
2002 : Porte-parole de l'opposition au Parlement chargé du logement jusqu'en 2005
2005 : Porte-parole de l'opposition au Parlement chargé de l'éducation jusqu'en 2007
2007 : Ministre de l'éducation jusqu'en 2012
2011 : Leader du JLP
2011 : Premier Ministre jusqu'en 2012
2016 : Le JLP remporte les élections législatives du 25 février
2016 : Premier Ministre depuis le 03 mars
2020 : Son parti remporte largement les élections législatives du 03 septembre lui permettant d'entamer un troisième mandat
2021 : Déclaration d’états d’urgence en novembre dans sept divisions de police face à l’augmentation des homicides
2021 : Ajustements le 8 décembre des mesures COVID-19 qu'il avait annoncé (couvre-feu, rassemblements, écoles)
2022 : En février allégements des mesures contre le COVID-19 qui réduiront encore jusqu'en avril
2022 : Echange public avec le prince William indiquant la volonté d’avancer vers la République
2022 : Adoption en septembre et entrée en vigueur du Firearms (Prohibition, Restriction and Regulation) Act avec peines beaucoup plus lourdes pour armes illégales. Annonce d’une amnistie limitée aux armes
2023 : Annonce en mars de la hausse du salaire minimum national à 13 000 J$ par semaine à compter du 1er juin. Plus forte augmentation en vingt ans
2023 : Nouvelles déclarations sur le durcissement pénal lié aux armes en novembre
2024 : Le JLP remporte les élections locales du 26 février
2024 : Le salaire minimum national est porté à 15 000 J$ par semaine à compter du 1er juin
2024 : En juillet, passage de l’ouragan Beryl. Il active et coordonne les secours, état de catastrophe, chiffrage des dommages, appels à l’aide internationale
2025 : Déclarations publiques en mars soutenant l’extension et le renforcement de la mission multinationale de sécurité en Haïti. La Jamaïque a commencé à déployer un petit contingent en 2024 et effectue des rotations en 2025
2025 : Le salaire minimum national est porté à 16 000 J$ par semaine à compter du 1er juin
2025 : Il accueille en juillet la 49e réunion régulière des chefs de gouvernement de la CARICOM à Montego Bay
2025 : Le JLP remporte les élections législatives de septembre lui permettant d'entamer un quatrième mandat