1982 : Diplômé de l'école de mathématiques de Haskovo (médaille d'or)
1987 : Diplômé de l'Université des Forces Aériennes de Bulgarie Georgi Benkovski
1987 : Pilote junior au 15ème régiment d'aviation de combat jusqu'en 1988
1989 : Vice-commandant du 15ème régiment d'aviation de combat jusqu'en 1990
1990 : Commandant du 15ème régiment d'aviation de combat jusqu'en 1994
1992 : Diplômé de l'école des officiers Maxwell (USA)
1994 : Il étudie au College de défense de Ravkovski jusqu'en 1996
1996 : Il épouse Ginka Radeva avec laquelle il aura deux enfants
1996 : Commandant de l'escadront MiG-29 à la 5ème base de combat jusqu'en 1998
1998 : Vice-commandant des répérations d'avion de la 5ème base de combat jusqu'en 1999
1999 : Vice-commandant de l'entrainement au vol de la 3ème base de combat jusqu'en 2000
2000 : Chef de cabinet de la 3ème base de combat jusqu'en 2002
2001 : Naissance de sa fille Darina
2003 : Chef de cabinet de la 3ème base de combat jusqu'en 2005
2003 : Naissance de son fils Georgi
2005 : Commandant de la 3ème base de combat jusqu'en 2009
2009 : Vice-Commandant des Forces aériennes bulgares jusqu'en 2014
2014 : Il divorce de son épouse Ginka Radeva
2014 : Commandant des Forces aériennes bulgares jusqu'en 2016
2016 : Il épouse Desislava Gencheva
2016 : le BSP le nomme en août candidat pour la présidentielle de novembre 
2016 : Il obtient la première place lors du 1er tour de la présidentielle le 06 novembre face à 20 concurrents
2016 : Elu Président le 13 novembre avec plus de 59% des voix face à la candidate de centre droit Tsetska Tsacheva
2017 : Président depuis le 22 janvier
2019 : Il s'oppose à de nombreuses reprises avec son Premier Ministre à l'occasion d'interventions publiques
2020 : Il annonce le 04 février qu'il retire sa confiance au gouvernement Borisov
2020 : Il est accusé par le Premier Ministre Borisov d'avoir fait entrer à son domicile un drone pour prendre des photos comprenantes du Premier Ministre
2020 : Décès de son père le 06 avril
2020 : Le procureur général Geshev est intervenu à la présidence et a détenu prisonnier des conseillers du Président qui a demandé la démission du gouvernement Borisov et du procureur
2021 : Il annonce le 1er février son intention de briguer un second mandat avec le même ticket qu'en 2017 aux côtés de la Vice-présidente Iliana Yotova
2021 : Il est réélu pour un second mandat au 2ème tour de l'élection présidentielle du 21 novembre
2021 : Il mandate Kiril Petkov, leader du parti "Nous continuons le changement", pour former un nouveau gouvernement régulier après une année d'instabilité politique
2022 : Suite à l'invasion de l'Ukraine par la Russie en février, il condamne l'agression mais adopte une position prudente concernant l'aide militaire, refusant l'envoi direct d'armes lourdes par la Bulgarie pour éviter, selon lui, d'impliquer le pays dans le conflit
2022 : Il critique en juin le gouvernement de Kiril Petkov après le vote d'une motion de censure qui renverse le cabinet, marquant le retour d'une crise politique institutionnelle
2022 : Il dissout le Parlement le 2 août et nomme un gouvernement intérimaire dirigé par Galab Donev, un de ses proches conseillers, reprenant ainsi un contrôle direct sur l'exécutif en l'absence de majorité parlementaire
2022 : Il supervise l'organisation de nouvelles élections législatives anticipées qui aboutissent à un parlement de nouveau fragmenté, prolongeant de facto la durée de vie de son gouvernement intérimaire
2023 : Il dissout de nouveau l'Assemblée nationale le 3 février faute de majorité et reconduit Galab Donev à la tête d'un nouveau gouvernement technique chargé d'expédier les affaires courantes jusqu'aux élections d'avril
2023 : Il s'oppose verbalement à la formation de la coalition gouvernementale "rotative" entre les deux blocs pro-européens (GERB et PP-DB), qualifiant ce rapprochement de "trahison" envers les électeurs, mais doit finalement mandater Nikolaï Denkov comme Premier ministre
2023 : Il oppose son veto en décembre à l'envoi de véhicules blindés de transport de troupes à l'Ukraine, veto qui sera par la suite surmonté par le Parlement
2023 : Il s'oppose fermement à la révision constitutionnelle votée par le Parlement qui réduit considérablement les pouvoirs du Président, notamment sa capacité à choisir librement le Premier ministre intérimaire en cas de crise politique
2024 : Il saisit en janvier la Cour constitutionnelle pour contester la validité des amendements constitutionnels réduisant ses prérogatives, dénonçant une atteinte à l'équilibre des pouvoirs
2024 : Suite à l'échec de la "rotation" gouvernementale prévue entre Denkov et Gabriel en mars, il est contraint par la nouvelle Constitution de choisir un Premier ministre intérimaire parmi une liste restreinte de hauts fonctionnaires
2024 : Il nomme Dimitar Glavchev (président de la Cour des comptes) comme Premier ministre intérimaire, marquant la première fois où il ne désigne pas un proche collaborateur à ce poste, en application des nouvelles règles constitutionnelles
2024 : Il critique en juin la tenue de nouvelles élections législatives anticipées le 9 juin, marquées par une très faible participation, soulignant la lassitude des électeurs face à l'instabilité politique chronique
2024 : Il se rend au Vietnam pour une visite officielle visant à renforcer les liens économiques et diplomatiques entre les deux pays
2025 : Il mandate le 16 janvier Rosen Zhelyazkov (Centre droite) pour former un gouvernement régulier, soutenu par une coalition incluant le GERB et le DPS-Nouveau Départ, mettant fin temporairement à la série de gouvernements intérimaires
2025 : Il propose officiellement le 9 mai la tenue d'un référendum sur la date d'adoption de l'euro, suggérant un report à 2043 ou une réévaluation ultérieure, une proposition qui sera rejetée par la majorité parlementaire
2025 : Il oppose son veto aux amendements de la loi sur l'énergie visant la libéralisation totale du marché de l'électricité pour les ménages, argumentant que cela entraînerait une hausse insupportable des factures
2025 : Il appelle le 3 décembre à la démission du gouvernement de Rosen Zhelyazkov, à la suite de manifestations massives contre le budget 2026 et des allégations de corruption. Le gouvernement démissionne le 11 décembre
2026 : Dans une allocution télévisée le 19 janvier, il annonce sa démission de la présidence de la République, effective le lendemain, pour pouvoir se présenter à la tête de son propre mouvement politique lors des prochaines élections législatives