2001 : Caissier chez Dillman Foods
2003 : Diplômé du lycée de Middletown 
2003 : Il s'enrôle dans le Corps des Marines des États-Unis et devient journaliste militaire avec la 2e escadre d'avions des Marines
2005 : Il est déployé en Irak pendant six mois dans un rôle non combattant, rédigeant des articles et prenant des photos
2007 : Il quitte l'armée avec le grade de caporal et ses décorations comprenaient la Marine Corps Good Conduct Medal et la Navy and Marine Corps Achievement Medal
2007 : Il fréquente l'Université d'État de l'Ohio
2009 : Diplômé d'un baccalauréat ès arts en sciences politiques et en philosophie
2009 : Il suit des études à la faculté de droit de Yale
2013 : Dipômé d'un doctorat en droit
2013 : Il travaille pour le sénateur républicain John Cornyn
201x : Assistant juridique pour le juge David Bunning du tribunal de district américain du district oriental du Kentucky puis au cabinet d'avocats Sidley Austin
2016 : Directeur du cabinet de Peter Thiel jusqu'en 2017
2017 : Il rejoint la société d'investissement Revolution LLC
2017 : Il travaille pour CNN jusqu'en 2018
2019 : Il siège au conseil consultatif du With Honor Fund
2019 : Il cofonde la société de capital-risque Narya Capital à Cincinnati
2020 : Il siège au conseil consultatif d'American Moment jusqu'en 2023
2023 : Sénateur jusqu'en 2024
2024 : Vice-président élu le 5 novembre
2025 : 50ème Vice-président depuis le 20 janvier