1984 : Il débute une carrière d'enseignant qui sera finalement très courte
1985 : Elu Fianna Fáil (FF) au conseil muncipal de Cork 
1987 : Il échoue à se faire élire député
1988 : Membre de l'exécutif national du FF
1989 : Il épouse Mary O'Shea avec laquelle il aura cinq enfants
1989 : Elu député
1992 : Réélu député
1992 : Maire de Cork jusqu'en 1993
1995 : Porte-parole d'opposition en charge de l'éducation et du Gaeltacht
1997 : Réélu député
1997 : Ministre de l'éducation et des sciences jusqu'en 2000
1999 : Décès de son fils Ruairi
2000 : Ministre de la santé et des enfants jusqu'en 2004
2002 : Réélu député
2004 : Ministre des entreprises, du commerce et de l'emploi jusqu'en 2008
2007 : Réélu député
2008 : Ministre des affaires étrangères jusqu'en 2011
2010 : Décès de sa fille Léana
2011 : Leader du FF
2011 : Réélu député
2011 : Leader de l'opposition jusqu'en 2020
2016 : Réélu député
2020 : Réélu député
2020 : Premier Ministre jusqu'en 2022
2022 : Vice-premier Ministre, ministre des Affaires étrangères et de la Défense jusqu'en 2025
2024 : Le Fianna Fáil remporte les élections législatives du 29 novembre en sièges mais sans obtenir la majorité
2025 : Un accord de coalition est conclu le 15 janvier entre le Fianna Fáil, le Fine Gael et plusieurs députés indépendants
2025 : Des disputes procédurales au sein de l'Assemblée retardent sa nomination en tant que Premier Ministre entraînant des suspensions de séance le 22 janvier
2025 : L'Assemblée l'élit par 95 voix contre 76. Premier Ministre depuis le 23 janvier