1995
Il rejoint l'équipe locale de KVN (Show TV humoristique russe) puis l'équipe ukrainienne unie "Zaporizhia-Kryvyi Rih-Transit" et créé et dirige l'équipe de Kvartal 95
1998
Kvartal 95 se produit dans la Ligue majeure et la plus haute ligue ukrainienne ouverte de KVN jusqu'en 2003
2003
  • Kvartal 95 produit des émissions TV pour la chaine 1+1
  • Il épouse Olena Zelenska
2004
Naissance de sa fille Oleksandra
2006
Il participe à l'émission Danse avec les Stars en Ukraine et se fait un nom dans l'opinion
2008
  • Il joue dans le film Love in the Big City 
  • Producteur de l'émission Svaty jusqu'en 2012
2011
Il tourne dans Office Romance. Our Time
2012
  • Il tourne dans Rzhevsky Versus Napoleon
  • Il tourne dans Love in the Big City 2
  • Il tourne dans 8 First Dates
2013
Naissance de son fils Cyril
2014
Il tourne dans Love in Vegas
2015
  • Il devient la vedette de la série Servant of the People jouant le rôle du Président d'Ukraine
  • Il tourne dans dans 8 New Dates
2018
  • Des membres de Kvartal 95 fonde le parti Servant of the People (SN)
  • Il annonce sa candidature à l'élection présidentielle dans un message TV le 31 décembre
2019
  • Il remporte le 1er tour de l'élection présidentielle le 31 mars en recueillant 30% des voix face à 30 autres candidats
  • Il remporte le second tour de l'élection présidentielle face au Présodent sortant Petro Poroshenko avec plus de 70% des voix
  • Président depuis le 20 mai
  • Il annule le 28 mai la déchéance de la nationalité de Mikheil Saakachvili, ancien Gouverneur d'Odessa et ancien Président de Géorgie
  • Son parti remporte les élections législatives anticipées du 21 juillet
2022
  • La Russie attaque et envahit l'Ukraine le 24 février provoquant de vives protestations et sanctions internationales
  • Il décrète la mobilisation générale et appelle à résister face à l'invasion russe
  • Il échappe à trois tentatives d'assassinat par le Groupe Wagner à la fin février
  • Il passe de nombreux mois à demander à la communauté internationale des armes, chars, avions pour résister au buldozer russe. Il demande que l'Ukraine adhère à l'Union Européenne et à l'OTAN
2023
  • A l'anniversaire de la première année du conflit le 24 février, il annonce une attaque d'ampleur et réclame de plus en plus fort des avions pour contrer l'avancée russe
  • Le Président polonais lui décerne en avril l'Ordre de l'Aigle Blanc, la plus haute distinction du pays
  • Échange de prisonniers avec la Russie en avril, permettant le retour de 130 soldats ukrainiens
  • Accueil d'une délégation de dirigeants africains en juin, menée par le président sud-africain Cyril Ramaphosa, venue proposer une initiative de paix
  • Il destitue en juillet l'ambassadeur ukrainien au Royaume-Uni, Vadym Prystaiko, suite à des commentaires critiques
  • Signature en juillet d'une loi modifiant la date de célébration de Noël en Ukraine du 7 janvier au 25 décembre, marquant un éloignement des traditions russes
  • Arrestation en septembre de l'oligarque ukrainien Ihor Kolomoisky pour fraude et blanchiment d'argent, illustrant les efforts accrus de lutte contre la corruption
2024
  • Il remplace en février le général Valery Zaluzhny par le général Oleksandr Syrskyi au poste de commandant en chef des forces armées ukrainiennes
  • Il rencontre en février le président français Emmanuel Macron à l'Élysée, aboutissant à la signature d'un accord bilatéral de sécurité entre la France et l'Ukraine
  • L'Ukraine revendique en août le contrôle de 1 000 km² de territoire dans la région russe de Koursk, marquant une offensive significative sur le sol russe
  • Remaniement gouvernemental majeur en Ukraine en septembre, incluant le remplacement du ministre des Affaires étrangères Dmytro Kuleba par Andrii Sybiha, dans le but de renforcer l'État en cette période critique
  • Démission en octobre du procureur général Andriy Kostin suite à des scandales de corruption impliquant des procureurs de la région de Khmelnytsky
2025
Il renonctre le nouveau Vice-président américain à Munich le 15 février et refuse la proposition américaine de lui permettre de forer 50% des minerais ukrainiens. Il appelle l'Union Européenne à créer une armée commune pour lutter contre la Russie